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N-溴代丁二酰亚胺
详细介绍
[又名]：N-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]： NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[CAS]：128-08-5
[分子式]：C4H4BrNO2[分子量]：177.98
[MDL号]： MFCD00005510
[Beilstein号]： 113916
[EC号]： 204-877-2
[性状]：本品为白色或乳白色细粒结晶，微带溴的气味。溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097，熔点173-175°C，182°C时分解。
[注意事项]： 本品对皮肤和黏膜有高刺激性，注意防护。
[主要用途]：有机合成原料，用于溴化反应，医药中间体。
[包装与贮存]：25kg纸板桶.避光储存。
[危险代码]:C
[危险等级]:22-34
[安全等级]:26-36/37/39-45
[联合国编号]：UN3261
[产品规格指标]
外观 白色或微黄色结晶
含量% ≥ 99%
熔点 173-175°C
有效溴 ≥ 44%
氯化物 ≤ 0.05%
干燥失重 ≤ 0.5%对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如1,8-二氮杂
双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
1、 摩尔折射率：30.06
2、 摩尔体积（cm/mol）：87.1
3、 等张比容（90.2K）：250.0
4、 表面张力（dyne/cm）：67.8
5、 极化率（10-24cm3）：11.911.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积37.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1CAS号：128-08-5
MDL号：MFCD00005510
EINECS号：204-877-21. 性状：白色粉末或结晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）：2.097
3. 熔点（ºC，微分解）：173～175
4. 溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐，难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。1、 摩尔折射率：30.06
2、 摩尔体积（cm3/mol）：87.1
3、 等张比容（90.2K）：250.0
4、 表面张力（dyne/cm）：67.8
5、 极化率（10-24cm3）：11.911.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积37.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:11.本品剧毒。对眼、黏膜和皮肤有强烈的刺激性。车间要通风良好。
2.生产设备应密闭，防止泄漏，操作人员要穿戴好防护用品。
3.对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
4.有强热的.刺激味，对眼、皮肤和粘膜有强刺激性
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